Wolosky menjabat sebagai direktur ancaman transnasional di Dewan Keamanan Nasional untuk Bill Clinton dan George W. Bush selama masa kepresidenan mereka.
Wolosky juga pengacara untuk Fiona Hill, seorang spesialis Rusia yang bertugas di Dewan Keamanan Nasional untuk Trump.
Baca Juga: Covid-19 menghancurkan paru-paru seorang remaja 15 tahun di Kentucky
Saat itu dia memberikan kesaksian dalam penyelidikan pemakzulan yang melihat apakah Trump meminta Ukraina untuk menyelidiki Biden dengan imbalan pertemuan Gedung Putih atau pembebasan dari bantuan keamanan AS.***