Baca Juga: The Little Mermaid: Menyelam ke dalam dunia yang magis
Karier 2006-2016: Awal karier dan kontrak rekaman Ketika masih berada di Georgia, Bailey berperan dalam beberapa film seperti Joyful Noise (2012), di mana dia mulai karier aktingnya pada usia 3 tahun, dan film televisi Disney Let It Shine (2012).
Duo ini memulai saluran YouTube mereka pada usia 11 dan 13 tahun dengan cover lagu "Best Thing I Never Had" milik Beyoncé. Video pertama mereka yang menjadi viral adalah cover lagu milik Beyoncé lainnya, yaitu Pretty Hurts.
Mereka pertama kali tampil sebagai Chloe x Halle saat mengunggah cover lagu pop di saluran YouTube mereka. Duo ini membuat debut mereka dalam acara talk show ketika mereka tampil di The Ellen Show pada bulan April 2012.
Baca Juga: Dream Theater berjanji akan kembali ke Jakarta
Pada tahun 2013, mereka memenangkan Season 5 dari acara The Next Big Thing di Radio Disney, dan tampil dalam serial Disney Austin & Ally dengan menyanyikan lagu "Unstoppable" pada bulan September yang sama.
Pada bulan Mei 2015, kedua saudari ini sedang dalam pembicaraan untuk menandatangani kontrak dengan Parkwood Entertainment, dan kontrak tersebut disampaikan ke Pengadilan Manhattan karena mereka masih di bawah umur.
Mereka menjadi "penerus musik yang sejati" Beyoncé, menurut NPR, dan dianggap sebagai "kesayangan Beyoncé". Kedua saudari Bailey ini tampil bersama Beyoncé, saudara kembar Lisa-Kainde Diaz dan Naomi Diaz, Amandla Stenberg, dan Zendaya dalam video klip Freedom dalam album visual berjudul Lemonade yang dirilis di HBO pada bulan April 2016.
Baca Juga: Lirik filosofis dengan 'musik rumit tapi enak': Dream Theater
Chloe x Halle Chloe x Halle membuat debut profesional mereka dengan EP Sugar Symphony yang dirilis di bawah naungan Parkwood pada tanggal 29 April 2016. Duo ini juga tampil sebagai pembuka dalam bagian Eropa tur Formation World Tour milik Beyoncé pada akhir Juni hingga awal Agustus 2016.